Simon ima više od 25 godina iskustva rada u filmskoj i televizijskoj industriji specijaliziravši se za dizajn i donošenje tehnoloških rješenja. Simon je radio diljem Europe, Latinske Amerike, Azije i Sjedinjenih Država u nekima od najinovativnijih svjetskih tvrtki za medijsku i zabavnu uslugu te u tehnološkim kompanijama.
Simon je bio na položajima višeg menadžmenta i u odborima u tvrtkama Concision Limited (koju je osnovao), Lysis SA (koju je kupio Kudelski Nagravision), On Demand Group (koju je kupio SeaChange International and Vubiquity), SeaChange, thePlatform (danas Comcast Technology Solutions) i Deluxe Entertainment Services Group. U to je vrijeme dizajnirao i donosio softverska rješenja korisnicima blue-chip medija i zabave, kao i pokretao nove korisničke usluge za pružatelje telco usluga.
Simon je počeo kao računalni inženjer, pisao je softver za svoje prve klijente prije negoli se usredotočio na strategiju, razvoj proizvoda, marketing i razvoj poslovanja. Simon se pridružio ThinkAnalyticsu kao direktor proizvodnje i viši potpredsjednik prodaje u ožujku 2018. g., a djeluje iz njihova ureda u Londonu.
